У Лолиты Милявской богатая личная жизнь. Она была замужем пять раз. Пятый супруг, фитнес-тренер Дмитрий Иванов доставил Лолите немало хлопот. С ним певица  разводилась со скандалом. Выяснилось, что Иванов ей изменял. Свою историю Лолита рассказала в YouTube-шоу рэпера Басты «Вопрос ребром».

По словам 59-летней певицы, сразу после регистрации брака она подписала с мужем брачный договор. Причем на договоре настояла ее нотариус. Сама бы Лолита не стала предлагать мужу подписывать договор. Певица сообщила о контракте своему избраннику,  после чего  у него испортилось настроение, но отказаться он не смог.

Брак продлился всего два года, но за это время пятый муж посягнул на имущество  Лолиты и начал делить с ней вещи, на которые она заработала. Но брачный договор позволил  певице сохранить  все имущество.